脱サラで後悔した6つのこと｜現役フリーランスがお伝えします

「脱サラしてフリーランスになりたいけれど、しっかり稼ぎ続けられるかな」
「脱サラして独立しても、後悔せずに働けるかな」

脱サラを考えている方の中には、上記のような不安から初めの一歩を踏み出せないという方も多いのではないでしょうか？

働き方が多様化し、フリーランス人口が増えているとはいえ、個人事業主・フリーランスは仕事量や収入が不安定であることは事実です。

特に結婚してパートナーやお子さんがいる方は、家族の一員としての責任から「安定している会社員を辞める」のは現実的ではないと考えるかもしれません。

私も正社員を辞めて、子育てをしながらフリーランスのWEBライターとして働いていますが、この働き方を選んで良かったことと、後悔していることもあります。

そこで本記事では、脱サラするかお悩みの方に向けて、以下の内容についてご紹介します。

脱サラ後の仕事をこれから考えるという方向けに、おすすめの仕事や実際に成功した方の事例もご紹介しますので、合わせてご参考ください。

脱サラしてフリーランスになり後悔した私の体験談

まず、脱サラしてフリーランスとして働く私が、これまでに後悔したことを具体的にご紹介します。

「脱サラ」は、好きなことで稼げる・自由な働き方など魅力がたくさんありますが、このように後悔する可能性があることも押さえておくと、より納得して今後の選択ができるでしょう。

後悔1：休日をつくれない

私が脱サラしてフリーランスになり、後悔していることの1つは「休日をつくれなかった」ことです。

休日をつくれなかったのには、以下2つの理由があります。

独立したばかりの頃、「とにかく仕事をもらって稼ぎを安定させたい」という気持ちから、たくさんの案件に応募して依頼を受けていました。

その結果、自分のキャパシティ以上に案件を引き受けすぎてしまい、決められた納期までに仕事を終えるために休みなく働いていた背景があります。

また、土日で子どもの通う保育園が休みの日には、夜子どもたちが寝てから仕事をしていました。

子どもからは「今日一緒に寝られる？」「今日の夜はお仕事？」と聞かれ、心苦しく感じたことを覚えています。

仕事量もスケジュールも自分でコントロールしなければならないからこそ、休日は意図的につくらないといけないと後悔しました。

後悔2：収入が安定しない

個人事業主やフリーランスが会社員と大きく異なるのは、「収入の安定性」です。

個人事業主・フリーランスの収入が安定しにくいのは、以下のような理由があるためです。

実際に私も「収入が安定してきた」と感じられるようになったのは、独立してから2年後のことでした。

フリーランスになってからの2年間は仕事量が安定せず、上振れしたときと下振れしたときの差は最大20万円ほどありました。

独立初めから収入を安定させるためには、できるだけ早い段階で継続案件を得ることが必要だったのだと後から実感しました。

後悔3：確定申告や事務作業が大変

年末調整を会社が行ってくれる会社員と違い、個人事業主やフリーランスは確定申告を自分で行わなければいけません。

私も実際に自分で行うようになり実感しましたが、確定申告はとにかく聞き慣れない単語・書類が多く、申請するまでの準備が大変です。

また、確定申告をスムーズに行うためには、日々の事務作業も大切になります。

たとえば、領収書を保管しておいたり、帳簿をつけたりなど細かな作業が必要です。

確定申告や、独立に伴って必要な事務作業など、事前に知識を身につけておくべきだったと後悔しました。

後悔4：ローン契約やクレジットの発行が困難

個人事業主やフリーランスになると、新しくローンの契約をしたりクレジットカードの発行をしたりするのが難しいケースが多く聞かれます。

会社員と比べると収入が不安定とみなされ、審査に通りにくくなってしまうためです。

そのため、住宅や車など金額の大きな買い物でローンを組みたいと考えているときや、新しくクレジットカードがほしいと考えている場合は、脱サラ前にしておかないと後悔する可能性が高くなるでしょう。

後悔5：周囲から理解されず、感覚が異なる

働き方が多様化しているとはいえ、一般的には会社員など雇用される働き方の方が多く、個人事業主やフリーランスは少数派です。

そのため、個人事業主・フリーランスという働き方の選択に理解を示されない場合もあるでしょう。

特に、家族の理解を得られていない場合は注意が必要です。仕事として長く働くにあたり、家族から応援されていないと、脱サラしても後悔することになるかもしれません。

後悔6：事業・仕事選びを間違えてしまった

私が正社員を辞めて独立する際、現在のWEBライターとは別に美容関連の事業も行っていましたが、以下のような理由から「仕事選びを間違えてしまったな」と後悔したことがありました。

個人事業主やフリーランスは自分で仕事を選べるのが魅力ですが、「好きなこと」を仕事にして必ずしも稼げるようになるわけではありません。

好きで興味のある美容を仕事としてチャレンジしましたが、営業が苦手な私はどうしても「商品を売る」ことに積極的になれませんでした。

一方で、並行して行っていたWEBライターの仕事は、SEOやマーケティングの知識を日々勉強していたことが功を奏したのか、少しずつ安定して依頼をもらえるようになりました。

「好きなこと」以外にも、自分の適性から事業・仕事選びをするべきだったなと思います。

脱サラして後悔しやすい人の特徴

脱サラして後悔しないためには、自分が「脱サラに向いているか」を見極めることが大切です。

脱サラして後悔しやすい人の特徴として、以下の3つを解説します。

事前準備をしなかった人

脱サラして後悔する人の中で多いのは「準備不足」のケースです。

会社員時代の延長線で、なんとなく独立してしまうと、想像以上に仕事が取れない・収入が安定しないといった壁に直面しがちです。

私も自分の事前準備が足りなかったために苦しい思いをした経験から、最低限以下のような準備はしておくべきだと考えています。

事前準備は脱サラ後の不安や後悔を減らし、独立して最初の数ヶ月～1年を乗り越えるための土台です。

これらをおろそかにする・事前準備を軽視する人は、脱サラ後に後悔しやすいと言えるでしょう。

資金管理や事務処理が苦手な人

自分で事業を行う場合、会社員と違い「経理・事務・請求・確定申告」など仕事以外の管理業務をすべて自分で行わなければなりません。

私も自分で行うようになり実感していますが、資金管理や事務処理を1人でこなすのは本当に大変です。

こういった特徴のある人は、脱サラ後に予想以上のストレスを感じる可能性が高いと言えます。

脱サラの目的がはっきりしていない人

「なんとなく自由に働きたい」「今の会社が合わない」という理由だけで脱サラすると、理想と現実のギャップに苦しむことになる、というケースもめずらしくありません。

特に最近のWEBライター界隈では、生成AIの進化によって業務が著しく変化し、フリーランスのWEBライターから会社員に戻るという人も多く聞かれます。

明確な目的や目標がないと、方向性が定まらず迷走したり収入が伸びずに不安ばかりが募ってしまうこともあります。

「こんなはずじゃなかった」と、会社員の方がメリットが多いと感じ、後悔してしまう場合もあるでしょう。

脱サラしても後悔しない人の特徴

先に脱サラによって後悔しやすい人の特徴をご紹介しましたが、ここからは「後悔しにくい人」の特徴を5つに分けてご紹介します。

主体的に学び行動を続けられる人

脱サラ後は、仕事の内容・量・スケジュールなどすべてにおいて自分で決めなければなりません。

誰かから、自動的に仕事を与えてもらうわけではないため、自ら学び、行動し続けられる人ほど成果を出しやすくなります。

私自身も、日々以下のような行動をしています。

特にITやWEB業界は変化が早く、常に知識をアップデートする姿勢が欠かせません。

また、ライバルの多いフリーランスでは、知識の差が依頼の差につながります。

主体的に情報をキャッチし、知識を身につけ行動に移せる「自走力」が大切です。

自分で自分をコントロールできる人

フリーランスは自由な働き方が魅力ですが、そのために「自己管理力」が重要になります。

自己管理とは、仕事のスケジュールだけではありません。

会社員であれば、スケジュール管理やタスク管理は上司がするというケースも多いでしょう。

しかし、個人で仕事をするとなると、すべて自分で整理しなければならない上、それがクライアントからの評価にもつながります。

脱サラ後に安定して活躍したい人は、自分で自分をしっかりとコントロールできる力が必要だと言えるでしょう。

強みとなる経験やスキルを持っている人

脱サラして成功しやすいのは「他社から求められるスキル」や「実績」を持っている人です。

未経験・初心者は脱サラしても成功できない、というわけではありませんが、実力が重視されがちなフリーランスにおいてはどうしても経験やスキルを持っている人が優先されます。

また、経験やスキルは自己評価だけでなく「クライアントから見てどの程度か」という視点も大切です。

私も、自分では「ライティングやSEOの知識が身についてきた」と感じて案件に応募してみても、書類で落とされ面接に進めないことはめずらしくありません。

他者から見てしっかりとした経験やスキルを持っている人はそれが強みとなり、脱サラしても仕事が得られやすく、後悔しにくいと言えます。

人脈や伝手が構築できている人

特に脱サラしたばかりの仕事は、人脈や紹介によって得られることが多くあります。

そのため、会社員時代から周りと信頼関係を築けている人や、フリーランス仲間と交流がある人などは、スタートダッシュが早い傾向です。

ビジネスにおいて「誰とつながっているか」は大きな武器です。こうした人脈から、思わぬ仕事を得られることもあります。

独立直後の仕事は不安定になりやすいため、人脈や伝手が構築できている人は、仕事獲得の面から脱サラしても後悔しにくいと言えるでしょう。

市場のニーズを読み取れている人

脱サラ後の仕事選び・働き方において重要なのは「市場が求めている仕事を選ぶ能力」です。

どれだけスキルがあっても、市場のニーズからずれてしまうと、収入はなかなか安定しません。

需要のある分野や業界を敏感に察知し、飛び込んでいける人は、仕事においても方向転換や変化を柔軟にしていけるでしょう。

これらを正確にキャッチし、自分の仕事に反映できる人は脱サラしても仕事が途切れにくく、安定して稼げる可能性が高いと言えます。

脱サラして後悔しない仕事を選ぶための4つのポイント

脱サラしてから後悔しないためには、仕事選びが重要なキーとなります。

これから具体的な仕事を考えるという方は、以下4つのポイントを押さえて仕事選びをしてみましょう。

ポイント1：需要が高く将来性がある

脱サラ後の仕事選びでは「需要が高く、将来性がある仕事か」を判断しましょう。

需要が落ちにくい分野であれば、景気やトレンドに左右されにくく、安定した収入につながります。

また近年は、生成AIの進化が著しく、さまざまな業界で大きな変化が起きています。

その中でも、以下のような業界や職種は今後もニーズが高く、継続して案件が得られやすいと考えられるでしょう。

これらは需要や将来性の高さだけでなく、フリーランスとしても働きやすい職種です。

短期的な流行だけでなく、5年後や10年後など長期的な視点でも考えてみましょう。

ポイント2：初期費用とランニングコストが安い

脱サラ直後は収入が不安定になりやすいため、初期費用とランニングコストの低さも重要な判断軸です。

たとえば、店舗が必要な仕事の場合、設備投資として初期費用が大きくなりがちで、その分リスクも高くなります。

一方、パソコンがあれば仕事ができるWEB業界や、自分のスキルによって仕事になるカウンセリング・コンサルタントなどは、初期費用やランニングコストが抑えられます。

支出が少ないほど利益が出やすく、資金が尽きるリスクも軽減できるため、脱サラ後の不安を減らしながら着実に収入を伸ばせるでしょう。

ポイント3：スキルや経験が活かせる

脱サラ後の働き方で後悔しないためには、自分がすでに持っているスキルや経験を活かせるかどうかも大切です。

未経験の分野に挑戦すると、収入が安定するまで時間がかかる場合もめずらしくありません。

仕事で壁にぶつかったときに、乗り越えるために調べたり人に聞いたりする時間が必要だからです。

一方、これまでの経験やスキルがある仕事を選んだ場合、困難があっても過去の経験から乗り越え方がわかったり、自分のスキルでクリアできたりします。

成果への近道となり、継続や安定につながりやすいことから、スキルや経験を活かせる仕事選びが後悔しないポイントと言えます。

ポイント4：副業から始められる

いきなり脱サラするのではなく、副業から始めるのも、後悔しないために大切なポイントです。

副業であれば、本業による収入を途切れさせることなく、「脱サラしても実際に稼げるのか」「自分に向いている働き方か」を確かめることができます。

本業と並行して実践を積み、継続して案件を依頼してもらえる先を確保できるとベストです。

脱サラして後悔しないための注意点

脱サラして後悔しないためには、以下3つのような注意点を押さえておくことが重要です。

個人事業主やフリーランスとして、長く安定して稼げるようになるために大切なことをお伝えしますので、参考にしてください。

注意点1：自己資金を用意してトラブルに備える

脱サラ後は収入が不安定になりやすい上、予想外の支出が発生することもあります。

そのため、最低でも3～6ヶ月分の生活費と事業用の資金を確保しておくことが大切です。

個人事業主やフリーランスになると、以下のようなトラブルで資金が必要になることがあります。

このように、自分の力だけではどうしようもない出来事に遭うこともめずらしくありません。

緊急時でも資金に余裕があると、冷静な判断が可能になります。後悔しないように、余裕を持った資金作りが重要です。

注意点2：節税を含むお金の管理術を身につける

個人事業主やフリーランスは、自分で節税対策や経費計上の知識を身につける必要があります。

自由な働き方ができるフリーランスですが、会社員と比べて想像以上に支出が多くなりがちです。

会社員時代では会社と折半だった厚生年金や健康保険料も、国民年金と国民健康保険になるとすべて自分で支払うようになります。

節税対策や経費に関する知識があるかどうかで、手元に残る金額は大きく変わります。

自分でも知識を身につけながら、場合によっては相談できる税理士や自治体の窓口などを知っておくとよいでしょう。

注意点3：長期的に成長する視点を持つ

フリーランスは「今月の仕事」だけでなく、5年後や10年後にどうなりたいのかを見据えた行動が重要です。

案件や収入の不安定さから、つい目先の仕事で頭がいっぱいになりがちです。

私も納期が立て込んだ時期は、半年や1年後のことも考えられないくらい頭と心がいっぱいでした。

しかし、自分ですべて決められるフリーランスでは「この先の自分の姿」をイメージしないと、方向性がわからなくなってしまいます。

同じ職種で働いている先輩フリーランスの話を聞いたり見たりして、長期視点での目標や目的を具体化してみましょう。

未経験から脱サラして後悔しない仕事おすすめ5選

ここからは、未経験でも脱サラして後悔しないおすすめの仕事をご紹介します。

以上の点から、以下の5つをご紹介します。

以下より、1つずつ詳しく解説します。

WEBデザイナー

WEBデザイナーは、企業や個人からの依頼により、WEB上にあるさまざまなデザインを制作する仕事です。

たとえば、以下のようなデザインを制作します。

スキルをしっかりと身につけることで、未経験からでも活躍できるのがWEBデザイナーのメリット。

スキルレベルに応じて案件の幅も広く、副業からでも始めやすい仕事です。

WEBライター

WEBライターは、WEB上に掲載される記事の執筆をする仕事です。

主に、以下のような案件があります。

WEBライターは、必須スキルや経験がなく、未経験でも参入ハードルが低い仕事です。

また、ライティングの経験がなくても、専門知識を持っている分野や資格を持っていると、その業界における記事制作の際に重宝されることもあります。

時給ではなく文字単価の案件が多いため、書けば書くほど収入につながるのも特徴です。

ブログ・メディア運営

ブログやメディア運営は、企業や個人から案件をもらうのではなく、自分のブログやWEBサイトを立ち上げて運営し、広告収入やアフィリエイトで報酬を得る仕事です。

WEBライターと混同されがちですが、クライアントワークであるWEBライターと違って、ブログやメディア運営はさらに自走力が必要です。

自分で収益になりそうな分野をリサーチし、読者にとって有益な記事を多く作る必要があります。

ジャンルやキーワード選定、記事の構成作成から執筆、画像選定などすべて自分で行わなければなりませんが、バズると収益に反映されやすいのも特徴です。

SNS運用代行

SNS運用代行とは、企業や個人のSNSアカウントを代理で更新する仕事です。

案件によって任される業務内容は異なり、決められたテーマで投稿するコンテンツを作成して更新する場合や、投稿内容の企画から考える場合などがあります。

法人・個人問わず、消費者へのアプローチとしてSNSは欠かせないツールの1つ。

特別なスキルがなくても手軽に始められる事業として、注目を集めています。

動画編集

動画編集は、企業や個人からの依頼により、素材を編集して1本の動画に仕上げる仕事です。

案件として、YouTube用の動画やSNS用のショート動画などが多くみられます。

動画編集では、主に以下のような作業が求められます。

近年、動画でのプロモーションに力を入れている企業も多く、需要が高い仕事の1つと言えます。

スキルが上がり、幅広い種類の動画編集ができるようになると、収入の安定化にもつながっていくでしょう。

脱サラしてフリーランスとして成功した人の事例

最後に、WEBデザインのスキル・知識を学び、脱サラしてWEBデザイナーに転身した方2名の事例をご紹介します。

公務員（教師）からフリーランスに転身した事例

「公務員＝安定」と言われるような職業から、フリーランスのWEBデザイナーに転身した高田さんの事例をご紹介します。

教師として働いていた高田さんには、「日本一周して、移住先を見つけて家族のためにカフェを開きたい」という夢がありました。

女手一つで育ててくれた母への恩返しと、ダウン症を持つ妹のために、奥様を含む家族全員が幸せになれる環境を作りたいという夢を叶えるには、場所に縛られない働き方が必要でした。

そこで高田さんは、中学校の夏休み期間を使ってWEBデザインについて学び、教師を辞めて独立の道を進みます。

独立当初は月収約5万円と、決してよいスタートではありませんでした。

しかし、そこからの2年間できるだけ多くの人に直接会って関係を構築し、今ではWEBデザイナーの仕事だけで月10万円～30万円ほど稼げるようになったそうです。

以下の記事では、高田さんの体験談についてより詳しくご紹介しています。「獲得している案件のうち95％は紹介」というほど、紹介で仕事をもらえている背景や、紹介してもらえる人になるための秘訣などもお話しいただいています。

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不動産の営業から、WEBデザイナーに転身して活躍している事例

続いて、スキルシェアサービスの「ココナラ」を中心に活用して、フリーランスのWEBデザイナーとして活躍する飯倉さんの事例です。

約8年間、不動産営業として働いていた飯倉さんは、30歳を機にデザインとは別の事業で独立して働いていました。

当時からデザインに興味はあったものの、パソコンが得意ではないことから自分にはできないと考えていたそう。

しかし、起業家の人と話しているうちにWEBデザインのニーズを感じ、チャレンジする決意をしたそうです。

スクールで学んだあとは、知人からもらった案件を無料で行い、ポートフォリオを充実させてから周囲に声をかけたことで、バナーからLP制作まで幅広い案件を受注できました。

卒業後2か月で40万円の案件を受注できたことをはじめ、ココナラを使って案件を受注しながら自分からの売り込みも積極的に行っていた飯倉さん。

クライアントの要望と納期を確実に守りながらデザインを制作していると、ココナラ内で良い評価をもらえ、継続案件を受注できるようになりました。

飯倉さんが手に職をつけ、WEBデザイナーとして働く実体験をさらに詳しくお話しいただいています。ぜひ合わせて参考にしてください。

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脱サラして後悔しないためには事前準備と仕事選びが重要！

本記事では、脱サラしてフリーランスになった私が「後悔した体験談」や、脱サラして後悔しやすい人・しにくい人の特徴、未経験から脱サラするならおすすめの5つの仕事などを解説しました。

あらためてポイントを振り返ってみましょう。

脱サラして個人事業主やフリーランスになると、仕事内容や働き方もすべて自由に決められます。

裁量を持って働けるのが魅力ですが、誰もが成功するとは限らないのも事実です。

脱サラして後悔しないためには、しっかりとした事前準備と、市場のニーズや将来性を見極めた仕事選びが大切です。

本記事でもご紹介したように、未経験でもしっかりとしたスキルを身につけることで独立して活躍できる職業の1つに「WEBデザイナー」があります。

パソコン1台で時間や場所を問わずに働ける魅力がある一方で、「未経験でも本当にWEBデザイナーになれるの？」と疑問に思う方もいらっしゃるのではないでしょうか。

そこで日本デザインスクールでは、WEBデザイナーについて徹底解説するセミナーを開催することにいたしました。

WEBデザイナーの仕事内容や働き方、最短でなる方法、プログラミングが不要な理由など、目指す前に知っておきたいことを余すことなくお伝えします。

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