「フリーランスが楽しすぎるって本当?」
「フリーランスになりたいけど向いているかな?」
「楽しすぎるフリーランスにもデメリットはある?」
フリーランスが楽しすぎるという声を聞く一方で、デメリットや向かない人の特徴を事前に知っておきたい人は多いのではないでしょうか。
フリーランスWEBライター歴4年の私が、実体験をベースにフリーランスのメリットやデメリットなどリアルな実態をお伝えします。
- フリーランスが楽しすぎるのは人によって異なる
- フリーランスが楽しすぎると感じる6つのメリット
- フリーランスが楽しめる人の特徴
- フリーランスが楽しくないと感じる人の特徴
- フリーランスは楽しすぎることばかりではない5つのデメリット
- フリーランスは楽しすぎると感じるために必要なこと
- 楽しすぎると感じられるフリーランスのなり方
- フリーランスにおすすめな案件獲得法
本記事を読めば、あなたがフリーランスに向いているかがわかります。自分に合った働き方を見つけ、後悔がない選択をする手助けになるためぜひ最後までお読みください。
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【実体験】フリーランスが楽しすぎるは人によって異なる

フリーランスが楽しすぎると感じるのは人によって異なります。
以前私は企業の正社員で働いていた際に楽しいと感じたことはほぼありませんが、現在はフリーランスが楽しすぎると実感しています。
- 仕事を自由に選べる
- 働く場所と時間を自由に選べる
- 子どもの都合に合わせて動きやすい
- 人間関係のストレスを感じない
上記のうちフリーランスが楽しすぎる大きな要因は、仕事を自由に選べることです。会社員の頃は部署やチーム次第で大きく仕事内容が変わり、自分の意思では選べませんでした。
入社後に配属された部署は受電対応かつクレーム対応が多いと聞き、一気にモチベーションが下がったことを覚えています。
フリーランスの現在では苦手な仕事には最初から応募をしませんし、条件に合ったクライアント先を自由に選べてとても居心地がよいです。
私の周りのフリーランス仲間は仕事を楽しんでいる人が多く、反対に仕事は楽しいけど不安定な環境を抜けたくて会社員に戻った人もいます。
- 毎月の収入が不安定
- 急にクライアントから切られる不安
- すべて自分で管理しないとならない
- 成果をあげなければ収入にならない
以上のことが理由でフリーランスを辞めたそうです。
フリーランスが楽しすぎると感じる6つのメリット

フリーランスが楽しすぎると感じるメリットは以下の6つです。
- スキルや得意なことが活かせる
- 好きな仕事に集中できる
- 働く環境と時間の自由がきく
- 人間関係のストレスがほとんどない
- 結果がすべて自分の成果になる
- 働き方を柔軟に調整できる
正社員の経験がある私だからこそ実感している、フリーランスのメリットをお伝えします。
スキルや得意なことが活かせる
フリーランスが楽しすぎると感じる1番のメリットは、スキルや得意なことが活かせることです。
会社員のとき、自分が不得意な電話応対を担当し心を病んでしまった経験があります。
毎日とてもつらく、楽しいと感じることはありませんでした。そのときに決めたことは、今後苦手なことはひとつもやらないし、自分の得意が活かせる仕事に変えることでした。
他社に転職したところで、苦手なことでもやらなくてはならないタイミングは必ずあります。そのためフリーランスしかないと判断し、会社を退職しフリーランスWEBライターになりました。
自分の得意なことが活かせる仕事ができて毎日とても楽しいです。
好きな仕事に集中できる
フリーランスが楽しすぎると感じるメリットは、好きな仕事に集中できることです。
会社員であれば、好きでなくても命令された仕事は断れません。
実際に私も苦手と感じる電話応対業務を任されていた時期は、すべき事務処理で注意散漫になりミスが多くて上司に叱られることもありました。
一方フリーランスは、仕事内容を選べるため好き、もしくは得意なことで満たすことが可能です。
結果的に好きなことに集中できるため、仕事のパフォーマンスも上がります。心からやりたい仕事を見つけ一点集中できれば、楽しすぎるフリーランス生活になることは間違いないでしょう。
働く環境と時間の自由がきく
働く環境と時間の自由がきくのもフリーランスのメリットです。会社員やパートタイムの場合、職場や出社・休憩時間、休日は基本的に決められています。
しかしフリーランスの場合、働く環境と時間は自由です。フリーランスが自宅以外で仕事をする場合、以下のとおりさまざまな場所を選べます。
- 図書館
- カフェ
- ファミリーレストラン
- コワーキングスペース
- レンタルオフィス
私は自宅での仕事が多いですが、オンラインの打ち合わせがない日や気分転換のために図書館やカフェに行くこともあります。
また、仕事用のデスクやパソコン、ワークチェアもすべて好みのもので揃えられるため快適です。
働く時間も自由がきくため、プライベートな用事や子どもの習いごとの送迎などと両立できます。このように働く場所と時間の自由がきくため、フリーランスが楽しすぎると感じています。
人間関係のストレスがほとんどない
人間関係のストレスがほとんどない点も、フリーランスが楽しすぎると感じる要因です。
クライアント先の担当者と関わることはありますが、休憩時間を一緒に過ごすことや終業後に飲み会に行くことなどは今のところありません。
対面よりメールやチャット、オンライン会議でのコミュニケーションが主で、話す内容も業務内容が中心なため摩擦が生じにくいです。
また、基本的に個人で仕事をするため他のプレーヤーと関わることがありません。会社員だった頃は、以下のような人間関係のストレスを日頃から感じていました。
- 職場に合わない同僚がいる
- 上司からのパワハラがある
- 職場でいじめを受けることがある
- 行きたくない飲み会の誘い
- 派閥争いへの巻きこみ
フリーランスは仕事を選べるため、働く相手もある程度自由に選択できます。 万が一、クライアントの人間関係に不満がある場合は、自己判断で業務契約を打ち切ることも可能です。
結果がすべて自分の成果になる
仕事で出した成果がすべて自分のものになり、フリーランスは楽しいと感じています。。
フリーランスが活躍し続けるためには日頃のスキルアップが欠かせませんが、収入の向上にも直結します。
頑張り次第では収入を青天井に伸ばすことが可能です。一方会社員は、いくら頑張って成果を上げても青天井に収入を上げることは難しいです。
- 企業自体の業績が悪い
- 個人より部署で評価される
- 昇給や昇進のタイミングが少ない
- 所属する業界や職種の給与水準が低い
- 年功序列で給与テーブルに決まりがある
私も会社員の頃、電話応対で心身ともにストレスフルな仕事をする一方で、お客様満足度の向上が認められチームで表彰された経験もあります。
しかし、目立った成果がなく毎日定時上がりだった同僚とボーナス額が同じだったときは愕然としました。
このような経験があるため、成果がすべて自分のものになるフリーランスは楽しすぎると感じています。
働き方を柔軟に調整できる
ライフステージやプライベートな都合に合わせて働き方を柔軟に調整できることも、フリーランスが楽しすぎると感じるポイントです。
会社員の場合、産休・育休を取るときや自己都合で早退や遅刻をする際は事前に許可を取り、同僚に仕事を引き継ぐ必要があります。
休みが取りにくい職場であれば気まずい思いをするかもしれません。
フレックスタイム制度が導入される企業も増えていますが、厚生労働省による調査データでは、フレックスタイム制を導入している企業は6.5%とまだまだ少数派です。
一方でフリーランスは、納期さえ守れば働き方を自分で柔軟に調整できます。私の場合、出産当日の昼まで仕事をしており病院にもパソコンを持ち込んで対応しました。
産後すぐから仕事を再開することも可能です。会社員と異なり、フリーランスの産休・育休の期間に定めはないため、。状況や環境に合わせて、働き方を柔軟に調整できることはフリーランスのメリットです。
フリーランスが楽しめる人の特徴

フリーランスが楽しめる人の特徴は次のとおりです。
- 自由の優先順位が高い人
- 一定のスキルがある人
- ひとり作業が平気な人
- 行動力がある人
- 成長意欲が高い人
- 変化を恐れない人
- 自己管理能力に長けている人
- 自己責任で考えられる人
- 世間体が気にならない人
フリーランスは時間や働く場所、仕事内容を自分で選べるため、自由であることの優先順位が高い人は楽しめます。
実際に私が会社員のときに一番ストレスを感じていたことは、裁量権がなかったことです。
現在は会社員だった頃とは異なり、仕事内容や勤務時間などすべて自分で決められるためストレスフリーに働いています。
しかしフリーランスで仕事を得るためには、一定以上のスキルが必要です。持つべきスキルを習得し、さらなる成長意欲がある人、スキルや仕事を得るための行動力がある人は楽しいフリーランス生活が送れます。
またフリーランスは自由である反面、自己管理能力が必要です。
複数のクライアントを抱えている場合は納品スケジュールや請求書発行のタイミングなどがバラバラなため、管理を徹底しないとクライアントに迷惑がかかります。
もしクライアントから切られることや、なかなか仕事を獲得できないことがあっても、自己責任で問題をとらえましょう。
また、フリーランスが増えてきたとはいえ、まだまだ少数派であることは変わりありません。
総務省統計局の調査によると、令和4年度のフリーランス人口は209万人となっており有業者全体のうち3.1%です。
参照:総務省統計局|基幹統計として初めて把握したフリーランスの働き方
少数派な道を進んでいても、世間体を気にせず好きな働き方ができればいいと考えられる人はフリーランスに向いています。
フリーランスが楽しくないと感じる人の特徴

フリーランスが楽しくないと感じる人の特徴は、以下のとおりです。
- 自己管理能力が低い人
- 安定思考な人
- 消極的な人
- 経験やスキルがない人
- リスクを取ることができない人
フリーランスはすべて自分の責任で仕事内容や働く時間などを決めるため、自己管理能力が低い人は楽しくないと感じます。
特に時間に遅刻しがちな人はフリーランスは難しいです。
ミーティング時間に遅れることや納期を守れない、もしくは事前連絡なしに勝手に遅れることがあれば信用も仕事も失うことは間違いないです。
また、フリーランスは収入が不安定、もしくは0になってしまうリスクがあることも忘れてはなりません。
フリーランスは自分で仕事を獲得する必要があるため、消極的な人もフリーランス生活を楽しく送ることは難しいです。
自分から営業をおこなうことに苦痛を感じない人、経験やスキルがないなら作るぐらいの積極性がある人なら、フリーランスを楽しめるでしょう。
フリーランスは楽しすぎることばかりではない5つのデメリット

フリーランスは楽しすぎることばかりではなく、以下5つのデメリットがあります。
- 収入が不安定で将来の見通しが立ちにくい
- 社会保障が薄いため自分で保険に入る必要がある
- 実は100%自由な働き方ではない
- 孤独を感じることがある
- 失敗や損失も自己責任になる
デメリットや実態を知っておき、フリーランスになるかの選択にお役立てください。
収入が不安定で将来の見通しが立ちにくい
フリーランスは収入が不安定で将来の見通しが立ちにくいです。収入が不安定になる理由は以下のとおりです。
- 成果報酬制だから
- 契約を急に切られることがあるから
- クライアントの動きに左右されるから
フリーランスは成果物を納品する、もしくは価値を提供して初めて収入が得られます。会社員のように成果がなくても毎月決まった金額が入るわけではありません。
自己都合や体調不良、家族の事情などで稼働時間が減れば納品数にも影響があるため、収入は減ります。
また、クライアント先が事業撤退をするなど自分ではコントロールできないことが理由で
契約が打ち切られることもあります。万が一案件が途切れても生活が成り立つように、複数のクライアント先を持つなどリスクヘッジをしておきましょう。
社会保障が薄いため自分で保険に入る必要がある
フリーランスは社会保障が薄いため、自分で保険に入る必要があります。以下は会社員の社会保障との比較表です。
会社員とフリーランスの社会保障の比較
会社員 | フリーランス | |
病気や怪我で働けない場合 | 健康保険組合から支給される傷病手当金 | 各自で就業不能保険への加入 |
死亡した場合 | 遺族厚生年金が支給 | 各自で収入保障保険への加入 |
仕事中に怪我をした場合 | 雇用保険から労災が給付 | 各自で就業不能保険への加入 |
会社員であれば健康保険組合などの手続きは会社がおこないますが、フリーランスは自分で加入手続きをする必要があります。
上表以外の例では、厚生年金に加入できないフリーランスは、個人年金やiDeCoに加入するなどの対策が必要です。
私も国民年金だけでは将来が不安なので、高配当株や積立NISAなどに投資をして対策しています。
実は100%自由な働き方ではない
フリーランスは自由な働き方であることに変わりありませんが、100%自由と言い切れないこともあります。
たとえば、思うように案件の獲得が進まず希望どおりの仕事ができないときは100%自由な働き方とは言い難いです。
特にフリーランスになりたての頃は、スキルが不十分なため低単価な案件でも実績のために割り切る必要があります。
私もフリーランスWEBライターとして駆け出しの頃は、1記事440円の案件を受注していました。
また、フリーランスはクライアントありきなため先方の意向と自分の考えが異なる場合、ある程度相手に合わせることも必要です。
会社員に比べるとフリーランスの自由度はかなり高いですが、100%の自由は難しいことを忘れないようにしましょう。
孤独を感じることがある
在宅勤務をメインとするフリーランスのデメリットは、孤独を感じやすいことです。
会社員だった頃に在宅勤務をしていても、組織に所属する帰属意識があるため孤独を感じることはありませんでした。
しかし人と対面しなくても仕事が成立するフリーランスは、テキストでコミュニケーションを取ることが多く、人によっては孤独を感じることがあります。
私の場合、子どもの学校や保育園などで知り合いと話す機会が多く、誰とも会話をしない日はほとんどありません。
もし自分がひとり暮らしのフリーランスだったら、強い孤独感を持つことが想像できます。
そうならないために意識的に外に出ることや、趣味の場を作るなどの対策が有効です。
フリーランス仲間を持っておけば、仕事の悩みや相談ごとを共有し合えるため孤独感も減らせます。
失敗や損失も自己責任になる
フリーランスは会社に守られていないため、失敗や損失も自己責任になることがデメリットです。
何かトラブルが起きた際は、すべて自分の責任で対処しなくてはなりません。
たとえば納品物のクオリティが低いことが理由で契約を打ち切られた場合、仕事の仕方を見直すことやスキルを磨くなど自力で解決するしかないです。
- クライアントごとの納期管理
- 請求書の発行スケジュールの把握
- 納税や確定申告に向けた経費の計算
- 納品物のクオリティの担保
- クライアントとの関係構築
フリーランスも人間なので失敗することもあります。
失敗しても損失を最小限におさえるため、日頃の意識や対策が大切です。
フリーランスは楽しすぎると感じるために必要なこと

フリーランスは楽しすぎると感じるために必要な6つのポイントを解説します。
- スキルを磨き続ける努力をする
- 案件・クライアントの取捨選択をする
- 目標と期日を設定しTodoリストを作る
- 悩み相談ができる横のつながりを持つ
- 税金やフリーランス向けの優遇制度などの知識をつける
- 確定申告のやり方を覚える
フリーランスになりたい人や、フリーランスを楽しめなくなってきている人はぜひ参考にしてください。
スキルを磨き続ける努力をする
フリーランスを楽しむために、スキルを磨き続ける努力をしましょう。
やりたい仕事を獲得して安心するのではなく、継続したいと思わせるようなフリーランスになりましょう。
また、実務で使うスキルの強化はもちろん、クライアントが不安にならないようなコミュニケーションスキルを磨くことも重要です。
スキルを磨き続ければ既存のクライアント先から信頼され、高単価の仕事を任されたり仕事量を増やしてもらえたりする可能性もあります。
日々の案件をただこなすのではなく、スキルを磨き続ける努力を怠らないようにしましょう。
案件・クライアントの取捨選択をする
フリーランス生活を楽しむために必要なことは、案件やクライアントの取捨選択をすることです。
以下のように自分の目的を明確にし、案件・クライアントの取捨選択をおこないましょう。
- 収入を上げる
- 他のキャリアを積み上げる
- 合わないクライアントを切る
実際に私も、高単価な案件でも自分がやりたいことと違っていたときに継続をお断りしたことがあります。
フリーランスとして自分の目的は日々変化するため、都度案件やクライアントの取捨選択をおこない楽しいフリーランス生活を送りましょう。
目標と期日を設定しToDoリストを作る
フリーランスは楽しすぎると感じるために、目標と期日設定をしToDoリストを作ることがおすすめです。
その際に長期的な目標と短期的な目標を分けて考えると、日々やるべきことが可視化され意識が変わります。
以下は短期・長期的な目標とToDoリストの例です。
WEBライティング案件を、5日後に1記事納品する
ToDoリスト
月曜日 | ・見出しを考え、提出する ・執筆内容のリサーチ、データを探す |
火曜日 | ・クライアントから修正をもらう ・修正内容をもとに仮執筆を進めておく |
水曜日 | ・本執筆開始 |
木曜日 | ・本執筆完了と初稿納品 |
金曜日 | ・修正依頼依頼をもとに修正、納品完了 |
今年中に新規案件を獲得
- 今月中にポートフォリオを見直す
- 毎日各種求人サイトを確認する
- 来月までに5件応募する
以上のようにフリーランス生活を楽しく有意義なものにするために、目標設定と期日、やるべきことを明確にしましょう。
悩み相談ができる横のつながりを持つ
フリーランス生活を楽しむために大切なことは、悩み相談ができる横のつながりを持つことです。
フリーランスは個人で動くことが多いため、会社や誰かを頼りづらい環境にいます。
私が会社員の頃は、仕事のことや子育てを相談できる同僚がいましたが現在は、ひとりでおこなう仕事がほとんどなため、気軽な相談ができません。
そんなとき、仕事で何かあった場合や、悩みを気軽に共有できる仲間の存在があると心強いです。
実際に私もフリーランスに特化したものではありませんが、オンラインサロンとビジネスコミュニティに所属しています。
- 実案件の獲得
- ネットビジネスの情報共有
- 自分に合った仕事探しの指導
- ポートフォリオにおすすめのツール紹介
- オンラインで開業届を出す方法
- 開業に強い弁護士の紹介
身近に悩みを共有できる人や相談できる相手がいない場合、オンラインサロンや交流会などで横のつながりを持つことがおすすめです。
税金やフリーランス向けの優遇制度などの知識をつける
フリーランス生活を楽しくするために、税金やフリーランス向けの優遇制度などの知識をつけましょう。
フリーランスは業務以外に発生する納税などの庶務対応も自分でおこないます。
社会保障が薄いフリーランスは、優遇制度の知識を身につけておくことが重要です。
フリーランス向けの優遇制度として、以下のような給付金や保険料の減免が挙げられます。
- 持続化給付金
- IT導入補助金
- 住居確保給付金
- 国民健康保険料の減免
参照:経済産業省|持続化給付金、中小企業庁|IT導入補助金、厚生労働省|住居確保給付金、東京都保健医療局|保険料の軽減策
国民健康保険料の減免は、収入に応じて割合が決まります。
給付金は毎年変更や追加、廃止されることがあるため、こまめな情報収集が大切です。
申請するための条件や期限も定められており、十分に把握しましょう。
確定申告のやり方を覚える
フリーランスが楽しすぎると感じるために、確定申告のやり方を覚えましょう。
確定申告は節税にもつながるため、事業の健全な継続が可能になりフリーランス生活がより楽しくなります。
確定申告義務があるフリーランスは、売上から経費を引いた所得が48万円を超えた人です。
確定申告義務があるフリーランスは、以下の流れでおこないます。
- 必要書類を用意する
- 帳簿を整理する
- 確定申告書類を作成する
- 確定申告書と必要な添付書類を提出する
帳簿整理に役立つのは、節税や経費の知識です。経費の知識があれば、納税額を合法的に減らせます。
毎年1月1日から12月31日までの1年間で発生した所得に対する確定申告の期限は、翌年の2月16日〜3月15日の間です。
期限の直前で焦ることのないように、事前準備や手順の確認などを早めに進めましょう。
確定申告の提出先は、税務署もしくはオンラインのe-Taxです。
税務署に行かなくても手続きが可能なe-Taxのやり方も事前に調べておきましょう。
楽しすぎると感じられるフリーランスのなり方

楽しすぎると感じられるフリーランスのなり方は、次の2ステップでおこなうのがおすすめです。
- 得意なことやスキルが活かせる副業を始める
- 継続できるクライアントを見つけ見通しが立ったら独立する
実際に私がフリーランスWEBライターになった際の経験談も交えて解説します。
得意なことやスキルが活かせる副業を始める
会社員をやめていきなり独立するのではなく、副業からスタートするのがおすすめです。
経験やスキルがない状態で独立すると、思うような結果を得られず後悔する可能性があります。
まずは本業という安定した収入源がある環境を活かしましょう。
副業は得意なことやスキルが活かせるものにすると結果を出しやすいです。
私は文章を書くのが得意だったことと、会社員時代におこなっていたWEB媒体の制作業務が活かせると考えWEBライターを副業に選びました。
副業を始めたての頃は1案件あたりの単価は低かったため、会社員の給料を超えることはなかったです。
しかし本業の何倍も仕事が楽しく、成長意欲が日々高まることを感じました。
結果的に収入アップにつながり、このまま本業にできるという確信が持てました。
▼以下の記事では、自分の得意なことやできることを分析し副業で月10万稼ぐポイントを解説しているので、あわせてご覧ください。

継続できるクライアントを見つけ見通しが立ったら独立する
副業中に継続できそうなクライアントを見つけ、収入源の見通しが立ったら独立しましょう。
継続先がない状態で独立してしまうと、案件探しから着手しなければならず収入の確保が不安定になります。
私は契約期間が終了した段階で独立してしまったため、案件探しから始めなければならず非効率な思いをして後悔しました。
副業中に独立後の案件探しに着手しておくこともひとつの方法です。
採用選考中に退職する予定であることを伝え、作業時間が増やせることを示唆しましょう。
独立後も継続できるクライアントを2〜3件見つけておくと安心です。
フリーランスを楽しみたい人におすすめな案件獲得法

フリーランスを楽しみたい人におすすめな案件獲得法を紹介します。
- インターネットの求人情報に応募する
- フリーランスエージェントへ登録する
- 企業へ直接営業する
- 知人に紹介してもらう
- SNSで検索する
私が初案件を探すときに利用したクラウドソーシングサービスは単価が低く、競争率と手数料が高い傾向にあるため、あまりおすすめできません。
フリーランスで独立するなら、企業との直接契約がおすすめです。
インターネットで求人情報を探し直接応募するか、狙っている企業があれば採用情報にアクセスして営業をかけてみましょう。
SNS経由で紹介されて案件を獲得したこともあります。
SNSで仕事を探す場合、まれに怪しい案件がまぎれているため、好条件だからといって飛び付かず慎重に検討しましょう。
まとめ

フリーランスが楽しすぎるのは人によって異なります。
- 自由の優先順位が高い人
- 一定のスキルがある人
- ひとり作業が平気な人
- 行動力がある人
- 成長意欲が高い人
- 変化を恐れない人
- 自己管理能力に長けている人
- 自己責任で考えられる人
- 世間体が気にならない人
- 自己管理能力が低い人
- 安定思考な人
- 消極的な人
- 経験やスキルがない人
- リスクを取ることができない人
楽しいフリーランス生活を送るためには、スキルを磨き続ける努力を怠らず、時には案件やクライアントを手放すことも必要です。
これからフリーランスを目指す人は副業から経験を積み、継続案件の見通しを立ててから独立するようにしましょう。
優良な継続案件は、競争率が高く手数料がかかるクラウドソーシングサービス以外のところで見つけるのがおすすめです。
本記事で解説したポイントをおさえ、楽しすぎると思えるようなフリーランス生活を目指しましょう。