フリーランスは楽しすぎるって本当？実態を現役が徹底仮説！

「フリーランスが楽しすぎるって本当？」
「フリーランスになりたいけど向いているかな？」
「楽しすぎるフリーランスにもデメリットはある？」

フリーランスが楽しすぎるという声を聞く一方で、デメリットや向かない人の特徴を事前に知っておきたい人は多いのではないでしょうか。

フリーランスWEBライター歴4年の私が、実体験をベースにフリーランスのメリットやデメリットなどリアルな実態をお伝えします。

本記事を読めば、あなたがフリーランスに向いているかがわかります。自分に合った働き方を見つけ、後悔がない選択をする手助けになるためぜひ最後までお読みください。

「楽しすぎる」フリーランスも知っておくべき現実がある

フリーランスが楽しすぎると感じるのは人によって異なります。

以前私は企業の正社員で働いていた際に楽しいと感じたことはほぼありませんが、現在はフリーランスが楽しすぎると実感しています。

上記のうちフリーランスが楽しすぎる大きな要因は、仕事を自由に選べることです。会社員の頃は部署やチーム次第で大きく仕事内容が変わり、自分の意思では選べませんでした。

入社後に配属された部署は受電対応かつクレーム対応が多いと聞き、一気にモチベーションが下がったことを覚えています。

フリーランスの現在では苦手な仕事には最初から応募をしませんし、条件に合ったクライアント先を自由に選べてとても居心地がよいです。

私の周りのフリーランス仲間は仕事を楽しんでいる人が多く、反対に仕事は楽しいけど不安定な環境を抜けたくて会社員に戻った人もいます。

以上のことが理由でフリーランスを辞めたそうです。

フリーランスが楽しすぎると感じる5つのメリット

フリーランスが楽しすぎると感じるメリットは以下の6つです。

正社員の経験がある私だからこそ実感している、フリーランスのメリットをお伝えします。

スキルや得意なことが活かせる

フリーランスが楽しすぎると感じる1番のメリットは、スキルや得意なことが活かせることです。

会社員のとき、自分が不得意な電話応対を担当し心を病んでしまった経験があります。

毎日とてもつらく、楽しいと感じることはありませんでした。そのときに決めたことは、今後苦手なことはひとつもやらないし、自分の得意が活かせる仕事に変えることでした。

他社に転職したところで、苦手なことでもやらなくてはならないタイミングは必ずあります。そのためフリーランスしかないと判断し、会社を退職しフリーランスWEBライターになりました。自分の得意なことが活かせる仕事ができて毎日とても楽しいです。

働く環境と時間の自由がきく

働く環境と時間の自由がきくのもフリーランスのメリットです。会社員やパートタイムの場合、職場や出社・休憩時間、休日は基本的に決められています。

しかしフリーランスの場合、働く環境と時間は自由です。フリーランスが自宅以外で仕事をする場合、以下のとおりさまざまな場所を選べます。

私は自宅での仕事が多いですが、オンラインの打ち合わせがない日や気分転換のために図書館やカフェに行くこともあります。また、仕事用のデスクやパソコン、ワークチェアもすべて好みのもので揃えられるため快適です。

働く時間も自由がきくため、プライベートな用事や子どもの習いごとの送迎などと両立できます。このように働く場所と時間の自由がきくため、フリーランスが楽しすぎると感じています。

人間関係のストレスがほとんどない

人間関係のストレスがほとんどない点も、フリーランスが楽しすぎると感じる要因です。

クライアント先の担当者と関わることはありますが、休憩時間を一緒に過ごすことや終業後に飲み会に行くことなどは今のところありません。

対面よりメールやチャット、オンライン会議でのコミュニケーションが主で、話す内容も業務内容が中心なため摩擦が生じにくいです。

また、基本的に個人で仕事をするため他のプレーヤーと関わることがありません。会社員だった頃は、以下のような人間関係のストレスを日頃から感じていました。

フリーランスは仕事を選べるため、働く相手もある程度自由に選択できます。万が一、クライアントの人間関係に不満がある場合は、自己判断で業務契約を打ち切ることも可能です。　　　　　　　　　　　　　　　　　　

結果がすべて自分の成果になる

仕事で出した成果がすべて自分のものになり、フリーランスは楽しいと感じています。。

フリーランスが活躍し続けるためには日頃のスキルアップが欠かせませんが、収入の向上にも直結します。

頑張り次第では収入を青天井に伸ばすことが可能です。一方会社員は、いくら頑張って成果を上げても青天井に収入を上げることは難しいです。

私も会社員の頃、電話応対で心身ともにストレスフルな仕事をする一方で、お客様満足度の向上が認められチームで表彰された経験もあります。

しかし、目立った成果がなく毎日定時上がりだった同僚とボーナス額が同じだったときは愕然としました。このような経験があるため、成果がすべて自分のものになるフリーランスは楽しすぎると感じています。

働き方を柔軟に調整できる

ライフステージやプライベートな都合に合わせて働き方を柔軟に調整できることも、フリーランスが楽しすぎると感じるポイントです。

会社員の場合、産休・育休を取るときや自己都合で早退や遅刻をする際は事前に許可を取り、同僚に仕事を引き継ぐ必要があります。

休みが取りにくい職場であれば気まずい思いをするかもしれません。フレックスタイム制度が導入される企業も増えていますが、厚生労働省による調査データでは、フレックスタイム制を導入している企業は6.5%とまだまだ少数派です。

一方でフリーランスは、納期さえ守れば働き方を自分で柔軟に調整できます。私の場合、出産当日の昼まで仕事をしており病院にもパソコンを持ち込んで対応しました。

産後すぐから仕事を再開することも可能です。会社員と異なり、フリーランスの産休・育休の期間に定めはないため、。状況や環境に合わせて、働き方を柔軟に調整できることはフリーランスのメリットです。

参照：厚生労働省｜令和3年就労条件総合調査　結果の概況

フリーランスは楽しすぎることばかりではない5つのデメリット

フリーランスは楽しすぎることばかりではなく、以下5つのデメリットがあります。

デメリットや実態を知っておき、フリーランスになるかの選択にお役立てください。

収入が不安定で将来の見通しが立ちにくい

フリーランスは収入が不安定で将来の見通しが立ちにくいです。収入が不安定になる理由は以下のとおりです。

フリーランスは成果物を納品する、もしくは価値を提供して初めて収入が得られます。会社員のように成果がなくても毎月決まった金額が入るわけではありません。

自己都合や体調不良、家族の事情などで稼働時間が減れば納品数にも影響があるため、収入は減ります。

また、クライアント先が事業撤退をするなど自分ではコントロールできないことが理由で

契約が打ち切られることもあります。万が一案件が途切れても生活が成り立つように、複数のクライアント先を持つなどリスクヘッジをしておきましょう。

社会保障が薄いため自分で保険に入る必要がある

フリーランスは社会保障が薄いため、自分で保険に入る必要があります。以下は会社員の社会保障との比較表です。

会社員とフリーランスの社会保障の比較

会社員であれば健康保険組合などの手続きは会社がおこないますが、フリーランスは自分で加入手続きをする必要があります。

上表以外の例では、厚生年金に加入できないフリーランスは、個人年金やiDeCoに加入するなどの対策が必要です。

私も国民年金だけでは将来が不安なので、高配当株や積立NISAなどに投資をして対策しています。

実は100%自由な働き方ではない

フリーランスは自由な働き方であることに変わりありませんが、100%自由と言い切れないこともあります。

たとえば、思うように案件の獲得が進まず希望どおりの仕事ができないときは100%自由な働き方とは言い難いです。

特にフリーランスになりたての頃は、スキルが不十分なため低単価な案件でも実績のために割り切る必要があります。

私もフリーランスWEBライターとして駆け出しの頃は、1記事440円の案件を受注していました。

また、フリーランスはクライアントありきなため先方の意向と自分の考えが異なる場合、ある程度相手に合わせることも必要です。

会社員に比べるとフリーランスの自由度はかなり高いですが、100%の自由は難しいことを忘れないようにしましょう。

孤独を感じることがある

在宅勤務をメインとするフリーランスのデメリットは、孤独を感じやすいことです。

会社員だった頃に在宅勤務をしていても、組織に所属する帰属意識があるため孤独を感じることはありませんでした。

しかし人と対面しなくても仕事が成立するフリーランスは、テキストでコミュニケーションを取ることが多く、人によっては孤独を感じることがあります。

私の場合、子どもの学校や保育園などで知り合いと話す機会が多く、誰とも会話をしない日はほとんどありません。

もし自分がひとり暮らしのフリーランスだったら、強い孤独感を持つことが想像できます。

そうならないために意識的に外に出ることや、趣味の場を作るなどの対策が有効です。

フリーランス仲間を持っておけば、仕事の悩みや相談ごとを共有し合えるため孤独感も減らせます。

失敗や損失も自己責任になる

フリーランスは会社に守られていないため、失敗や損失も自己責任になることがデメリットです。

何かトラブルが起きた際は、すべて自分の責任で対処しなくてはなりません。

たとえば納品物のクオリティが低いことが理由で契約を打ち切られた場合、仕事の仕方を見直すことやスキルを磨くなど自力で解決するしかないです。

フリーランスも人間なので失敗することもあります。

失敗しても損失を最小限におさえるため、日頃の意識や対策が大切です。

フリーランスが楽しめる人の特徴

フリーランスが楽しめる人の特徴は次のとおりです。

フリーランスは時間や働く場所、仕事内容を自分で選べるため、自由であることの優先順位が高い人は楽しめます。

実際に私が会社員のときに一番ストレスを感じていたことは、裁量権がなかったことです。

現在は会社員だった頃とは異なり、仕事内容や勤務時間などすべて自分で決められるためストレスフリーに働いています。

しかしフリーランスで仕事を得るためには、一定以上のスキルが必要です。持つべきスキルを習得し、さらなる成長意欲がある人、スキルや仕事を得るための行動力がある人は楽しいフリーランス生活が送れます。

またフリーランスは自由である反面、自己管理能力が必要です。

複数のクライアントを抱えている場合は納品スケジュールや請求書発行のタイミングなどがバラバラなため、管理を徹底しないとクライアントに迷惑がかかります。

もしクライアントから切られることや、なかなか仕事を獲得できないことがあっても、自己責任で問題をとらえましょう。

また、フリーランスが増えてきたとはいえ、まだまだ少数派であることは変わりありません。

総務省統計局の調査によると、令和4年度のフリーランス人口は209万人となっており有業者全体のうち3.1％です。

参照：総務省統計局｜基幹統計として初めて把握したフリーランスの働き方

少数派な道を進んでいても、世間体を気にせず好きな働き方ができればいいと考えられる人はフリーランスに向いています。

フリーランスが楽しくないと感じる人の特徴

フリーランスが楽しくないと感じる人の特徴は、以下のとおりです。

フリーランスはすべて自分の責任で仕事内容や働く時間などを決めるため、自己管理能力が低い人は楽しくないと感じます。

特に時間に遅刻しがちな人はフリーランスは難しいです。

ミーティング時間に遅れることや納期を守れない、もしくは事前連絡なしに勝手に遅れることがあれば信用も仕事も失うことは間違いないです。

また、フリーランスは収入が不安定、もしくは0になってしまうリスクがあることも忘れてはなりません。

フリーランスは自分で仕事を獲得する必要があるため、消極的な人もフリーランス生活を楽しく送ることは難しいです。

自分から営業をおこなうことに苦痛を感じない人、経験やスキルがないなら作るぐらいの積極性がある人なら、フリーランスを楽しめるでしょう。

フリーランスは楽しすぎると感じるために必要なこと

フリーランスは楽しすぎると感じるために必要な6つのポイントを解説します。

フリーランスになりたい人や、フリーランスを楽しめなくなってきている人はぜひ参考にしてください。

スキルを磨き続ける努力をする

フリーランスを楽しむために、スキルを磨き続ける努力をしましょう。

やりたい仕事を獲得して安心するのではなく、継続したいと思わせるようなフリーランスになりましょう。

また、実務で使うスキルの強化はもちろん、クライアントが不安にならないようなコミュニケーションスキルを磨くことも重要です。

スキルを磨き続ければ既存のクライアント先から信頼され、高単価の仕事を任されたり仕事量を増やしてもらえたりする可能性もあります。

日々の案件をただこなすのではなく、スキルを磨き続ける努力を怠らないようにしましょう。

案件・クライアントの取捨選択をする

フリーランス生活を楽しむために必要なことは、案件やクライアントの取捨選択をすることです。

以下のように自分の目的を明確にし、案件・クライアントの取捨選択をおこないましょう。

実際に私も、高単価な案件でも自分がやりたいことと違っていたときに継続をお断りしたことがあります。

フリーランスとして自分の目的は日々変化するため、都度案件やクライアントの取捨選択をおこない楽しいフリーランス生活を送りましょう。

目標と期日を設定しToDoリストを作る

フリーランスは楽しすぎると感じるために、目標と期日設定をしToDoリストを作ることがおすすめです。

その際に長期的な目標と短期的な目標を分けて考えると、日々やるべきことが可視化され意識が変わります。

以下は短期・長期的な目標とToDoリストの例です。

ToDoリスト

以上のようにフリーランス生活を楽しく有意義なものにするために、目標設定と期日、やるべきことを明確にしましょう。

悩み相談ができる横のつながりを持つ

フリーランス生活を楽しむために大切なことは、悩み相談ができる横のつながりを持つことです。

フリーランスは個人で動くことが多いため、会社や誰かを頼りづらい環境にいます。

私が会社員の頃は、仕事のことや子育てを相談できる同僚がいましたが現在は、ひとりでおこなう仕事がほとんどなため、気軽な相談ができません。

そんなとき、仕事で何かあった場合や、悩みを気軽に共有できる仲間の存在があると心強いです。

実際に私もフリーランスに特化したものではありませんが、オンラインサロンとビジネスコミュニティに所属しています。

身近に悩みを共有できる人や相談できる相手がいない場合、オンラインサロンや交流会などで横のつながりを持つことがおすすめです。

税金やフリーランス向けの優遇制度などの知識をつける

フリーランス生活を楽しく続けるためには、税金や優遇制度などの知識も欠かせません。

フリーランスは業務だけでなく、納税や保険手続きといった庶務対応もすべて自分でおこなう必要があるからです。

特に「確定申告」は毎年の必須業務であり、青色申告の控除制度や経費計上を正しく理解すれば、節税にもつながります。

また、社会保障の手厚い会社員とは異なり、フリーランスは自分で生活の安定を守らなければなりません。

そのため、国や自治体が用意しているフリーランス向けの優遇制度を活用することも重要です。

たとえばフリーランス向けの優遇制度として、以下のような給付金や保険料の減免が挙げられます。

これらの給付金や支援策は、年度ごとに内容が変わったり、申請期限が設けられていたりするため、定期的に情報をチェックしておくことが大切です。上手に制度を活用しながら、無理なく賢く働ける環境を整えていきましょう。

参照：経済産業省｜持続化給付金、中小企業庁｜IT導入補助金、厚生労働省｜住居確保給付金、東京都保健医療局｜保険料の軽減策

楽しすぎると感じられるフリーランスのなり方

楽しすぎると感じられるフリーランスのなり方を実際に私がフリーランスWEBライターになった際の経験談も交えて解説します。

自分が好きなこと・得意なことのスキルを磨く

「好き」や「得意」を活かせる分野に取り組むことが、フリーランスとして長く楽しく働くための鍵になります。なぜなら、興味があること・得意だと感じられる分野であれば、学ぶこと自体が苦ではなく、スキルアップのスピードも早まるからです。

結果として、質の高いアウトプットにつながり、クライアントからの評価やリピートにもつながりやすくなります。たとえば私の場合、文章を書くことが好きだったこともあり、会社員時代の経験を活かしてWEBライターを選びました。

最初は単価も低く、すぐに稼げるようになったわけではありません。それでも、文章を書くこと自体が楽しく、少しずつできることが増えるのが嬉しくて、自然と継続できました。

その積み重ねが信頼や実績になり、やがて安定した収入へとつながっていったのです。好きなこと・得意なことだからこそ、楽しんで取り組める、成長しやすい、稼げるようになる、という好循環が生まれます。

まずは副業から始めて実績を重ねる 

「フリーランスとして自由に働きたい！」と思ったら、いきなり独立するのではなく、副業から小さく始めるのが安心です。未経験でいきなり会社を辞めてしまうと、収入が不安定になりやすく、仕事が取れずに心が折れてしまうことも。

まずは本業を続けながら、副業でフリーランスとしての経験や実績を積むのがおすすめです。たとえば、初心者のうちはクラウドソーシングサービスを使って、少額でもいいので案件をこなしてみると良いスタートになります。

ある程度経験を積んだら、フリーランスエージェントに登録して、高単価の案件にチャレンジするのも一つの方法です。こうした流れで信用と実績を少しずつ増やしていけば、独立後も安定した働き方が叶いやすくなります。

副業という低リスクなステップを踏めば、安心感を持って“楽しすぎるフリーランス生活”を目指して進んでいけますよ。なお、案件の探し方やおすすめサービスについては、以下の記事も参考にしてみてください。

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継続できるクライアントを見つけ見通しが立ったら独立する

副業中に継続できそうなクライアントを見つけ、収入源の見通しが立ったら独立しましょう。継続先がない状態で独立してしまうと、案件探しから着手しなければならず収入の確保が不安定になります。

私は契約期間が終了した段階で独立してしまったため、案件探しから始めなければならず非効率な思いをして後悔しました。

副業中に独立後の案件探しに着手しておくこともひとつの方法です。採用選考中に退職する予定であることを伝え、作業時間が増やせることを示唆しましょう。独立後も継続できるクライアントを2〜3件見つけておくと安心です。

実際にフリーランスが楽しすぎるほど活躍している事例

「フリーランスは楽しすぎるって本当？」

そんな疑問にお答えすべく、今回は日本デザインの卒業生のリアルな声をご紹介します。

登場する3人も、最初からフリーランスとして成功していたわけではありません。

未経験・スキルなし・育児中など、さまざまな不安を抱えた状態からのスタートでした。

それでも、自分の「好き」や「得意」を活かして努力を重ねたことで、ライフスタイルそのものが一変し、「楽しく働くフリーランス」に辿り着いています。

ここでは、そんな卒業生たちのリアルな変化を、ビフォー・アフターでお届けします。

事例1：ライフスタイルが一変して自由な時間とやりがい手にいれた

日本デザイン卒業生の寺内麻実さん（まみちゃん）は、もともと特別なスキルがあったわけではなく、最初はココナラでバナー1枚1,500円からのスタートでした。

営業経験もなく「本当に仕事が取れるのかな…」という不安を抱えながらも、地道に実績を積み重ね、スキルアップを継続。

やがて口コミや紹介での依頼が増え、現在では1枚1万円以上の単価でも依頼が絶えない人気デザイナーに成長しました。

営業なしでも案件が安定し、フリーランス1年目にして月収100万円を達成。

「働く時間も場所も自分で選べるようになり、やりたいことに思い切り時間を使えるようになった」と語る寺内さんのライフスタイルは、フリーランスの楽しさとやりがいを両立しています。

「寺内麻実さん（まみちゃん）」のインタビュー記事はこちらから

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事例2：やる気に満ちた日々へ変化して朝が来るのが楽しくなった

無職・スキルなしという状態からスタートした真田美穂さん（みほちゃん）は、日本デザインでWEBデザインを学び始めた当初、まったくの未経験。

はじめはクラウドワークスで安価な案件を受けながら、試行錯誤で実績を積みました。

その後、異業種交流会で出会った人から紹介をもらい、徐々に仕事の幅を拡大。副業ながら月収30万円を達成できるようになりました。

「以前は朝が来るのが苦痛だったけど、WEBデザイナーになってからそれがなくなった」と語る彼女。

自分で選んだ仕事に取り組める毎日はモチベーションに満ちあふれ、努力がそのまま成果や収入につながるやりがいを感じています。

「真田美穂さん（みほちゃん）」のインタビュー記事はこちらから

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事例3：不安がなくなり子どもに対しても笑顔が増えた

A.Iさんは、離婚をきっかけにシングルマザーとして人生を再スタート。

当時は住まいのインターネット環境すら整っていない中、ファミレスやスマホを駆使して日本デザインのカリキュラムに取り組みました。

卒業直後に15万円のホームページ案件を獲得したことをきっかけに、ランサーズや紹介で仕事を広げ、わずか2年で完全フリーランスに。

現在は平均月収50万円、最高月収200万円を達成し、子どもの予定に合わせて仕事を調整するなど、自分らしい働き方を実現しています。

「お金の不安がなくなったことで、子どもに対しても笑顔で接する時間が増えた」と話す彼女。

フリーランスになったことで、仕事も家庭も大切にでき、楽しすぎる日々を手に入れました。

「A.Iさん」のインタビュー記事はこちらから

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まとめ

フリーランスが楽しすぎるのは人によって異なります。

楽しいフリーランス生活を送るためには、スキルを磨き続ける努力を怠らず、時には案件やクライアントを手放すことも必要です。

これからフリーランスを目指す人は副業から経験を積み、継続案件の見通しを立ててから独立するようにしましょう。

優良な継続案件は、競争率が高く手数料がかかるクラウドソーシングサービス以外のところで見つけるのがおすすめです。

本記事で解説したポイントをおさえ、楽しすぎると思えるようなフリーランス生活を目指しましょう。